La Chiesa di S. Iacopo ad Orticaia svetta sul poggio a margine del Fiume Sieve a circa 363 metri di altitudine.

Un breve datato nell'anno sesto del pontificato di Alessandro IV (1254-1261) menziona il "Conventus Ecclesia S. Jacobi Ord. Sancti Augustini", che sorgeva al lato ad una Rocca confermata sino al 1220 da Federigo II, ai figli del Conte Guido Guerra. Tanto la Chiesa di S. Iacopo quanto quella di Sant'Andrea a Samprognano, o a' Riconi, che sorgeva un centro metri più bassa in un avvallamento su la sinistra del Fosso delle Paline, erano state ambedue sino dal 1228 aggregate alla Badia de' Camaldolesi, dai quali dipendevano ancora nei primi del XVI secolo, allorquando nel (1513), Leone X incorporava la chiesa e i beni della prima al Monastero di Santa Maria degli Angeli a Firenze.

Nel 1653 S. Iacopo a Orticaia ritornava chiesa curata, e nel 1782 le era annesso il popolo della soppressa parrocchia di Sant'Andrea a' Riconi.

Nel popolo di Orticaia avevano pure il loro beni i Palmieri da Rossoio.

Vi possedette pure il Capitolo di San Lorenzo, i cui canonici avevano una "Villetta", oggi ridotta ad uso colonico con un'annessa Cappellina, dedicata alla S.S. Vergine, e ai S.S. Bernardo e Domenico.

Successivamente questa fu acquistata dagli antenati del Conte Alessio Gentili.